室町幕府の発足当初は、管領と似た「執事」（しつじ）という役職が存在しました。執事として室町幕府初代将軍「足利尊氏」（あしかがたかうじ）を補佐したのが「高師直」（こうのもろなお）、「仁木頼章」（にきよりあき）です。

一方、足利尊氏の弟「足利直義」（あしかがただよし）が司法関連の政務を担当したため、室町幕府の中枢は二重権力構造となっていました。そのため足利直義と高師直は何度も対立し、最後に高師直は足利直義によって攻め滅ぼされてしまいます。

足利尊氏が死去すると、仁木頼章も執事を辞退。混乱は収まらず、室町幕府第2代将軍「足利義詮」（あしかがよしあきら）の執事「細川清氏」（ほそかわきようじ）も権力争いに巻き込まれて失脚します。

そのあと、しばらく執事不在の時代がありましたが、1362年（貞治元年）に13歳だった「斯波義将」（しばよしまさ）が、父「斯波高経」（しばたかつね）の後ろ盾のもとで執事に就任。このとき、執事から管領へと名称が改められました。

管領には「天下を領有し支配する」という意味が込められています。しかし、室町幕府内の権力争いから、やがて斯波高経・斯波義将親子も失脚してしまいました。

細川頼之

1367年（貞治6年）、後任の管領に「細川頼之」（ほそかわよりゆき）が就任。細川頼之は、人柄が良く厳正な政治を心がけたため、足利義詮から厚く信頼されていました。

同年、足利義詮は病に倒れ、細川頼之に長男の「足利義満」（あしかがよしみつ）の後見を託して死去。管領が制度として確立したのは、この足利義満が第3代将軍になってからのことでした。

1369年（応安2年）、わずか11歳の室町幕府第3代将軍・足利義満を補佐しながら、細川頼之は室町幕府体制の基礎を固めるために様々な改革に着手。

足利義満

まず室町将軍の権威を確立するため、室町将軍の新しい邸宅として「花の御所」（はなのごしょ）の造営を開始します。

内政面では財政を立て直すために倹約令の制定や、当時の流行であった「婆娑羅」（ばさら）と呼ばれる華美な風俗を規制。

また諸国の武士の要求に応えて、年貢が半分だけで済む半済（はんぜい）を認め、室町幕府への信頼を高めました。

さらに室町幕府と敵対する南朝（なんちょう：奈良吉野に存立した朝廷）勢力をはじめ、各地で反乱を起こす武士達の鎮圧に努めます。

しかし1379年（康暦元年）、細川頼之が南朝討伐に失敗したことで斯波氏をはじめとする反細川軍が結集し、室町将軍邸を取り囲むと、細川頼之の管領職を辞めさせるよう圧力をかけます（康暦の政変）。

そして足利義満は、この騒動の責任をつくった細川頼之を四国へ追放。そのあと、斯波義将が管領に就任しました。以後、足利義満は中央で将軍を補佐する管領の役職を、同じ足利氏一族で有力な守護大名である斯波氏・細川氏・畠山氏の3家に限定すると決めます。

この3家は「三管領」と呼ばれ、権力の集中を防ぐために交代で管領に就任することを決定。かつて、鎌倉幕府では北条氏が執権として鎌倉将軍を上回る力を持ったため、あえて権力を分散させたのだと考えられます。

1467年（応仁元年）に、応仁の乱が勃発。これは畠山氏と斯波氏の家督争い、室町幕府の実力者「細川勝元」（ほそかわかつもと）と「山名宗全」（やまなそうぜん）の対立、さらに室町将軍の後継者争いなどが複雑に関係しており、全国の守護大名が東軍西軍に分かれて戦いました。

応仁の乱の勃発時の管領「斯波義廉」（しばよしかど）は、山名氏率いる西軍側に付き、室町幕府第8代将軍「足利義政」（あしかがよしまさ）は、細川氏率いる東軍側に付いたため、室町将軍と管領が対立する構図でした。

そのあと、管領が交代しても守護大名達は戦に明け暮れ、次第に幕政から遠ざかっていきます。11年に及ぶ戦いで京都の町は焼け野原となり、室町幕府は弱体化。管領も形だけの存在になり果て、室町時代末期には廃絶してしまいます。やがて、群雄割拠する戦国時代へと時代は移り変わっていくのです。

斯波氏は、足利尊氏の高祖父（こうそふ：祖父母の祖父）「足利泰氏」（あしかがやすうじ）の長男「足利家氏」（あしかがいえうじ）が、陸奥国斯波郡（むつのくににわぐん：現在の岩手県紫波郡）に領地を持ったことから発祥。

尾張国（おわりのくに：現在の愛知県西部）・遠江国（とうとうみのくに：現在の静岡県西部）・越前国（えちぜんのくに：現在の福井県）などを領有した有力守護大名で、鎌倉幕府でも重鎮として活躍しました。

細川氏は、足利氏の祖「足利義康」（あしかがよしやす）から4代目にあたる「細川義季」（ほそかわよしすえ）が、鎌倉時代に三河国細川村（みかわのくにほそかわむら：現在の愛知県岡崎市）に拠点を置いたことから発祥。

室町時代には畿内（きない：現在の関西地方）や四国など8ヵ国を有する有力守護大名に成長しました。その支流が江戸時代に熊本藩54万石の藩主となり、明治時代以降は侯爵として長く繁栄した肥後細川氏です。

畠山氏は、もともと平氏一族でしたが、足利宗家2代当主「足利義兼」（あしかがよしかね）の長男「足利義純」（あしかがよしずみ）が、「畠山重忠」（はたけやましげただ）の未亡人と結婚し、畠山重忠の領地を継承したことから源氏一族の畠山氏が発祥。

武蔵国（むさしのくに：埼玉県・東京都・神奈川県の一部）だけでなく、大和国（やまとのくに：現在の奈良県）、紀伊国（きいのくに：現在の和歌山県）、河内国（かわちのくに：現在の大阪府南東部）など畿内周辺の重要地域も領有しました。